Jeder Pirat und Marinesoldat fürchtete die Peitsche, doch was sie niemals erleben wollten, war die schrecklichste, brutalste und sadistischste Foltermethode, die es im Zeitalter der Seefahrt je gab.
Unter den zahlreichen extremen Bestrafungsmethoden auf See im Zeitalter der Seefahrt war keine derart bestialisch und unbarmherzig wie die Praxis des Kielholens. Diese sehr früh in der Geschichte der Schifffahrt entwickelte Bestrafungs- und Hinrichtungsmethode überlebte und blieb vom 9. Jahrhundert v. Chr. bis in die Mitte des 19. Jahrhunderts erhalten. Deren immense Folgen sowie die Angst vor einer Anwendung auf See haben es geschafft, seine Präsenz in der Populärkultur zu festigen, lange nachdem das Kielholen aufgehört hatte, tatsächlich angewendet zu werden.
Im 20. Jahrhundert machten Romanautoren und Unterhaltungsproduzenten - auf der Bühne und später im Film - das Kielholen als eine der grausamsten Foltermethoden des Zeitalters der Piraterie bekannt, zusammen mit dem bekannteren Über die Planke gehen.
Beim Kielholen wird der Matrose entkleidet und so gefesselt, dass er nicht schwimmen kann, wobei ihm Ketten oder Kanonenkugeln an den Körper - am häufigsten an die Beine - gebunden werden. Dann wird er mit zwei Seilen gefesselt. Das eine führt von seinem Rücken zum Rahseil (dem breitesten Punkt der horizontalen Struktur des Hauptmastes), das andere vom Matrosen bis unter das Schiff auf die andere Seite des Rahseils. Wenn der Matrose ins Wasser geworfen wurde, zog ihn das Gewicht unter die Wellen. Um zu verhindern, dass er zu weit unterging, zog die Besatzung an dem zweiten Seil und zwang den Matrosen, sich unter das Schiff zu bewegen und den Rumpf zu berühren, um ihn schließlich auf der anderen Seite des Schiffes hochzuhieven.
Die Strafe bestand hierbei nicht nur in der Erwartung auf das Ertrinken (was eine durchaus reale Möglichkeit war), sondern vielmehr in den Verletzungen, die der Seemann beim Aufprall auf den Schiffsrumpf erlitt, der oft mit Seepocken und anderen Meeresbewohnern bewachsen war. Die Schnittwunden, die bei einem solch engen Kontakt entstanden, konnten nicht nur schwere Verletzungen und Blutverlust, sondern auch den Verlust von Gliedmaßen und in einigen Fällen sogar die Enthauptung zur Folge haben. Die Geschwindigkeit der Bewegung unter Wasser war oft ausschlaggebend dafür, wie schwer ein Seemann verletzt wurde. Wurde das Seil langsamer gezogen, führte das Gewicht des Seglers dazu, dass er tiefer tauchte und die Seepocken am Rumpf nur knapp verfehlte. Wurde jedoch schneller gezogen, blieb der Segler während der gesamten Unterwasserfahrt in Kontakt mit dem Rumpf, was zu unglaublichen Verletzungen führte. In Zeiten, in denen die Unterwasserabschnitte des Rumpfes nicht mit Meereslebewesen bedeckt waren - wenn das Schiff neu war oder erst kürzlich bei Reparaturen gereinigt worden war - oder das Schiff zu klein war, wurde das Kielholen von vorne nach hinten vollzogen. Dadurch verlängerte sich die Zeit, in der der Matrose unter Wasser verblieb. In einigen Fällen steckten die Offiziere den Opfern einen ölgetränkten Schwamm in den Mund, um ihnen die Möglichkeit zu geben, unter Wasser einen zusätzlichen Atemzug zu nehmen. Die Opfer dieser zermürbenden Foltermethode wurden in der Regel nicht sofort auf das Schiff zurückgebracht, sondern als Warnung für andere Seeleute am Raharm aufgehängt.
Wenn der Kapitän des Schiffes mit den Verletzungen des Opfers nicht zufrieden war, wurde der gesamte Vorgang wiederholt.
Der Schriftsteller Christophorus Frikius aus dem 17. Jahrhundert beschrieb in seinem Buch Christophorus Frikius' Voyages to and through the East Indies (Christophorus Frikius' Reisen nach und durch Ostindien) genau diesen Vorgang des wiederholten Kielholens.
Die frühesten Beispiele für das Kielholen wurden in den Artefakten der griechischen und rhodischen Schifffahrtskulturen entdeckt, darunter in der Vasenmalerei, die den Akt der Folterung darstellte.
Im Zeitalter der Segelschifffahrt waren die niederländische und die englische Regierung die einzigen, die das Kielholen offiziell anwandten, obwohl auch viele andere Nationen es in begrenztem Umfang praktizierten. Die englische Royal Navy übernahm diese Form der Bestrafung im 11. Jahrhundert, während die Niederländer sie zwischen 1560 und 1853 einsetzten. Derart drastische Formen der Folter und Hinrichtung waren auf dem Meer erlaubt, weil Seeleute als Arbeiter angesehen wurden, die den Regeln der Schiffseigner und Offiziere uneingeschränkt gehorchen mussten.
Während die weit verbreitete Anwendung des Kielholens Mitte des 19. Jahrhunderts aufhörte, gab es bis ins 20. Jahrhundert hinein noch vereinzelte Fälle davon. Das bekannteste Beispiel ereignete sich im Jahr 1882, als zwei ägyptische Seeleute in der Nähe von Alexandria durch Kielholen bestraft wurden.
Moderne Seeleute und die Öffentlichkeit sehen die Praxis des Kielholens als unmenschlich und teuflisch an, während sich der Begriff im Volksmund verselbständigt hat und die Situation beschreibt, in denen jemand auf radikale Weise für einen sehr geringen Regelverstoß bestraft wird.