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Dollar ist die östlichste von vier Siedlungen, die sich entlang des südlichen Ausläufers der Ochil Hills erstrecken. Während die anderen Hillfoots ihr Wachstum vor allem dem Boom der Textilindustrie ab Ende des 17. Jahrhunderts verdanken, ist die Geschichte von Dollar vielschichtiger.

Die frühe Geschichte von Dollar ist eng mit der von Castle Campbell verknüpft, das oberhalb der Stadt am Kopf des Dollar Glen liegt, geschützt durch die tiefen Schluchten des Burn of Care auf der einen und des Burn of Sorrow auf der anderen Seite. Ursprünglich als Castle Gloom bekannt, war die Burg vom späten 14. Jahrhundert bis 1654 der Hauptsitz der Herzöge von Argyll in den Lowlands, als sie als Vergeltung für die Unterstützung der Argylls für Cromwell niedergebrannt wurde.

Das frühe Leben in Dollar drehte sich um die Versorgung der Burg, was erklärt, warum die kurze High Street hoch oben im Dorf liegt, nahe der Mündung des Dollar Glen. Die Bewohner waren feudal verpflichtet, die Burg mit einer Reihe von Waren zu beliefern, darunter auch die erste lokal geförderte Kohle.

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Castle Campbell

Dieses frühe Dollar wurde 1644 vom Marquis von Montrose und seinen royalistischen Truppen zerstört, doch Castle Campbell selbst überlebte noch zehn Jahre.

Erst in den 1700er Jahren begann sich Dollar zu erholen. Im Dollar Glen wurden Blei- und Kupferminen eröffnet, und 1736 wurde zwischen Dollar und dem River Devon im Süden eine Zeche in Betrieb genommen. Später in den 1700er Jahren wurde in Dollar Glen auch Eisenstein abgebaut, und eine Zeit lang gab es in der Stadt ein Eisenwerk.

Gegen Ende des 17. Jahrhunderts löste die Textilindustrie die Metallgewinnung als Hauptindustrie in Dollar ab. Dies begann mit der Einrichtung eines ausgedehnten Bleichplatzes für feine Leinenstoffe aus Dunfermline. Auf einem Bleichplatz wurde das Material zunächst in Fässern mit warmer Lauge (Natriumhydroxid) eingeweicht, bevor es mehrere Tage lang in der Sonne und im Wind zum Bleichen ausgelegt wurde. Dann wurde es mit Lauge und später mit Buttermilch und Kleie gekocht, bevor es von Hand mit Wasser und Seife eingerieben wurde. Dieser arbeitsintensive Zyklus wurde so oft wiederholt, bis das Leinen weiß war, wobei der gesamte Prozess bis zu zwei Monate dauerte.

Im Jahr 1818 wurde die Dollar Academy von John McNab gegründet, einem Einheimischen, der sein Vermögen in der Schifffahrt gemacht hatte. Die Gebäude wurden von dem bedeutenden Architekten William Henry Playfair in bemerkenswert großem Stil entworfen. Im weiteren Verlauf des Jahrhunderts trug der Einfluss der Academy dazu bei, dass sich Dollar von einem Ort, der in erster Linie eine Industriestadt hätte bleiben können, zu einem Ort entwickelte, der heute zu den attraktivsten und vornehmsten der Hillfoot-Siedlungen zählt.

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Dollar Academy

Auch die Anwesenheit von Castle Campbell trug dazu bei. Ab den späten 1800er Jahren wurde der Zugang zur Burg verbessert und die Touristen kamen in großer Zahl, was zu Entwicklungen wie dem Castle Campbell Hotel in der Bridge Street führte.

Dollar hat sich nicht völlig von seiner industriellen Vergangenheit abgewandt. In den 1920er Jahren wurde östlich der Stadt die Zeche Dollar Colliery gegründet, und in den 1950er Jahren wurde eine weitere Zeche eröffnet. Die Zechen wurden im Jahr 1973 geschlossen, die Eisenbahnlinie, die sie mit dem Kraftwerk Kincardine verbunden hatte abgebaut, obwohl der Personenverkehr bereits neun Jahre zuvor eingestellt worden war.

Dollar war bis zum Jahr 2004 Sitz eines anderen Industriezweigs.

Im Jahr 1985 wurde in einer Scheune in Dollarfield, südlich der Stadt, die Harviestoun Brewery gegründet. Im Jahr 1991 erweiterte die ihre Kapazitäten, doch 2004 führte die Notwendigkeit einer weiteren Kapazitätserweiterung zu ihrem Umzug in ein Industriegebiet im nahe gelegenen Alva.

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